Rencana Five (Aidan Gallagher) untuk menyelamatkan The Umbrella Academy dari kehancuran yang melanda dunia berhasil. Hanya saja, ketujuh anggotanya mendarat di Kota Dallas era tahun 60-an, pada tahun yang berbeda-beda juga. Sementara Five sendiri akhirnya tiba di tahun 1963, tepatnya pada tanggal 25 November.
Pada tahun tersebut, Five dapat menyaksikan bagaimana Rusia yang masih bernama Uni Soviet menyerang Amerika Serikat. Ia juga kemudian melihat bagaimana para saudaranya berjuang melawan serangan pasukan Soviet tersebut. Tentu saja, The Umbrella Academy terlalu tangguh bagi para tentara. Hingga akhirnya, datanglah hujan bom nuklir.
Hazel (Cameron Britton) menyelamatkan Five dan membawa anak yang seharusnya telah berusia 58 tahun tersebut ke sepuluh hari sebelum peristiwa yang terjadi di hadapan ia sebelumnya.
Belum sempat Hazel menjelaskan segala sesuatunya pada Five, tiga orang berambut emas yang misterius menyerang mereka, hingga Hazel pun terbunuh. Beruntung, Five dapat melarikan diri, hingga bertemu dengan seseorang yang mau membantu dirinya.
